Zadebiutował w świetnie przyjętej komedii Wesa Andersona „Rushmore“, za rolę w której otrzymał nagrodę dla „Najbardziej Obiecującego Aktora” Chicago Film Critics Association. Wystąpił też w debiucie reżyserskim Romana Coppoli „CQ”, u boku Ala Pacino w komedii „Simone” oraz w młodzieżowej farsie „Luzacy” . Był również perkusistą zespołu Phantom Planet i współtworzył utwory, które ukazały się na płycie „The Guest”. W 2002 roku odbył trasę koncertową z zespołem Incubus.